Kрыпецкая обитель возникла во второй половине XV века. Её основатель преподобный Савва пришёл со Святой Горы Афон и принеёс с собой образ святого апостола Иоанна Богослова и Сербское Евангелие, которое ныне хранится в Древлехранилище Псковского музея. Несмотря на то, что Крыпецкий монастырь находится на незначительном расстоянии от Пскова (всего в 22 км), окружённый непроходимыми болотами и лесами, он производит впечатление «очень удалённого». И это не случайность: ведь создавался-то он вокруг отшельнической кельи прп. Саввы, искавшего «место, человеки непроходимо».
Это был один из последних монастырей независимой Псковской земли (в 1510 году Псков был присоединён к Москве). В 1487 году права нового монастыря были официально подтверждены на псковском вече. Первоначальные строения монастыря были небогатые и, конечно, сплошь из дерева. Немало для обустройства обители сделал псковский князь Ярослав Стрига-Оболенский, чья жена исцелилась по молитвам прп. Саввы. Следующая важная веха в истории Крыпецкой обители - 1554 год, когда было начато строительство каменной соборной церкви. В 1581 году монастырь подвергся нападению одного их польских отрядов Стефана Батория. Благодаря ложным сведениям, полученным от одного русского крестьянина (он обманул поляков, уверив их, что в монастыре никого нет), осада не удалась: поляки были разгромлены скрывшимся в стенах обители русским отрядом. К концу XVI века Савво-Крыпецкий монастырь был уже одним из важных духовных центров Псковской земли. При этом иноческая жизнь здесь отличалась сугубой суровостью. Никаких достоверных известий о положении монастыря в Смутное время нет, однако существует легенда, что Григорий Отрепьев бежал в Литву, переночевав в Крыпецком монастыре. И документально подтверждено, что он странствовал с монахом из этого монастыря. В XVII веке в монастыре был пострижен государственный деятель Афанасий Лаврентьевич Ордин-Нащокин, с именем которым связано значительное строительство на территории обители. К концу XVII века монастырь обеднел, но в начале XVIII века после нескольких десятилетий запустения обитель была восстановлена. К началу XX века Крыпецкий монастырь был одним из богатейших в России: в нём состояло 40 монахов, 21 послушник, а монастырские земельные угодия включали 3602 десятины земли. 19 декабря 1923 года Псковский губисполком принимает решение о закрытии Крыпецкого монастыря. На месте монастыря некоторое время располагался приют для голодающих детей, а затем совхоз. Монастырь стал быстро разрушаться. Особенно сильно он пострадал в период Великой Отечественной войны. Только в 1991 году лежащая в руинах Савво-Крыпецкая обитель была возвращена РПЦ, и началось её возрождение.